Una de las historias más famosas sobre Stu Ungar es sobre la partida de Heads-Up que jugó en 1990 contra Monsour Matloubi, el ganador del evento principal de las WSOP ese año. Ungar le propuso a Matloubi una partida de Heads-Up con $50.000 dólares en juego para demostrarle que, si  él (Ungar) no hubiera sufrido una sobredosis de cocaína la noche anterior a la mesa final, habría ganado el Evento Principal.

Matloubi aceptó y ambos acordaron que las ciegas serían 200/400 y la partida terminaría cuando uno de los dos tuviera todo el dinero en su stack.

La partida transcurrió de forma normal hasta que llegó la mano en cuestión que estaría condenada a pasar a la historia: Ungar estaba en el botón y subió a $1.600 con 10 9 antes de ver el flop. Matloubi pagó con 5 4 y el flop fue 3 3 7. Matloubi pasó y Ungar apostó $6.000 que fueron vistos por su oponente. El turn fue el K y ambos jugadores pasaron para ver la Q en el river. Matloubi fue all-in por $32.000. Tras unos pocos segundos, Ungar dijo: “Tienes 5-6 o 4-5”, vio la apuesta y volteó sus cartas.

El 10 en su mano fue suficiente para llevarse el bote y ganar la partida. Ungar se quedó con todo el dinero mientras que Matloubi declaró que no volvería a jugar contra él en toda su vida: «Después de un call así sientes que Ungar está en tu cabeza y puede hacer en ella lo que quiera», afirmó.