El primer  brazalete de Johnny Chan fue sólo el inicio de una impresionante carrera. Dos años después, era ya un respetado jugador en Las Vegas y demostró que su victoria no había sido fruto de la casualidad cuando ganó el Main Event de la World Series of Poker, por primera vez, en 1987. En ese año jugaron en el torneo 152 participantes y Chan superó a una mesa final que integraban, entre otros, Howard Lederer y Dan Harrington.

Chan se impuso con facilidad y se llevó $625.000 dólares, su mejor resultado hasta ese momento. Lo que nadie se esperaba es que al año siguiente «El Oriente Express» avanzara con éxito en la defensa de su título y alcanzara, de nueva cuenta, la mesa final. Esta vez derrotó a 166 jugadores y su último contendiente fue Erik Seidel, con quien protagonizó una mano que se ganó con creces su lugar en la historia del poker.

La última mano entre Johnny Chan y Erik Seidel fue inmortalizada, además, en la película de Rounders. En ella el personaje principal, Mike McDermott, observa la repetición constante de esa batalla en una televisión mientras alaba los talentos del maestro Chan. Más adelante, Mike incluso logra enfrentarse al propio Chan en una mesa de poker.

Chan afirma que la participación en la película de Rounders cambió su vida. Sin embargo, para aparecer en ella tuvo una exigencia: él quería participar en el film. Por ese motivo se añadió la escena en el que el personaje de Matt Deamon se enfrenta a Chan en la mesa de Limit Holdem del Taj Casino.

Con dos títulos consecutivos del Main Event, Chan había demostrado que estaba en su mejor momento y su bankroll no paraba de crecer.  «Cuando estuvo claro que mi carrera era un éxito mi familia tuvo un cambio en su actitud y me apoyaron por completo», recuerda Chan, «Cuando gané el primer Main Event mostraban a todos sus amigos mi foto en el periódico y durante las fiestas de fin de año siempre cenábamos juntos».

Cuando ya era un profesional en toda regla, Chan recordó cómo tuvo que luchar contra sus propios demonios para establecerse en el difícil mundo del poker. «Ganar en Las Vegas no es suficiente», afirma, «Necesitas evitar otras tentaciones que pueden enviarte a la bancarrota». Su lección fue sencilla: una vez que tienes el dinero, protégelo.

Además de sus lecciones, Chan se hizo conocido por llevar siempre una naranja a las mesas de poker, especialmente después de su segunda victoria en el Main Event. Muchos dicen que era una superstición pero en algún momento Johnny aclaró que era simplemente para contrarrestar el mal olor de las mesas de juego en las que, en aquella época, aún se permitía fumar.

Por si dos títulos del Main Event en forma consecutiva no fueran suficientes, Chan volvía a llegar a la mesa final de ese mismo torneo en 1989.  A pesar del tamaño del torneo, que nada tiene que ver con las cifras que se manejan en la actualidad, lo mínimo que se puede decir sobre este suceso es que fue una hazaña impresionante por parte de Chan. Sin embargo, ese año tuvo que conformarse sólo con el segundo lugar pues sucumbió ante un joven Phil Hellmuth quien, a la postre, sería el único en superarlo en cantidad de brazaletes.

En la década de los novena Chan se hizo regular del Big Game del Bellagio en Las Vegas y sólo sumó dos brazaletes en modalidad diferentes al Holdem: 7-Card Stud y 2-7 Draw. En los primeros cinco años del nuevo milenio Chan volvió a disfrutar de muchas victorias y quizá su mejor momento fue en el 2003 cuando ganó dos brazaletes, uno en NL Holdem y otro en PL Omaha.

Su última pulsera, la décima, la ganó en el 2005, el mismo año que Doyle Brunson también alcanzó las diez pulseras de la WSOP. En ese momento eran los únicos dos jugadores en el mundo que poseían esa cantidad de brazaletes pero en el 2006 Phil Hellmuth se unió al selecto club y, desde entonces, ganó tres pulseras más.

En el 2002 Chan consiguió, sin embargo, quizá el reconocimiento más importante para su carrera: Fue nombrado miembro del Salón de la Fama del Poker. «Creo que la historia me recordara como un jugador cuyos logros se mantendrán con el paso del tiempo», dijo Chan en una ocasión, «He ganado diez brazaletes en tres décadas y mi nombre se ubica entre los mejores del juego.